Mucho no se sabe de sus inicios en el narco, pero gracias a una entrevista que dio en 1998 al diario El Espectador, podemos saber que conoció a Pablo Escobar en los años 60, cuando su familia se trasladó a Envigado, en una casa diagonal a la de Abel Escobar y doña Hermilda Gaviria, los padres del capo del narco
Amigos de la infancia que se reencuentran en los años 80 y decidieron volver a recorrer su vida juntos, trabajando en la política y obviamente incursionando en actividades ilegales, llegando a convertirse en el hombre de confianza de Pablo Escobar.
Su paso por Envigado FC y su apoyo a James Rodríguez
Gustavo Upegui ingresa como socia del Envigado FC, por invitación del exconcejal J. Mario Rodríguez.
Upegui terminó comprando todo el club con un propósito claro, identificar jóvenes promesas del fútbol para llevarlos a la gloria y, así, valorizar el reciente equipo, que llevaba un año en primera.
En ese momento aparece James Rodríguez con tan solo 11 años y realizó dos goles olímpicos en un campeonato infantil.
Ese mismo día Upegui se acercó a la madre de Rodríguez para ofrecerle unirlo a sus lides deportivas.
Por este motivo la familia se trasladó con la ayuda de Upegui que les consiguió vivienda y trabajo.
Si bien, James empezó a jugar a lo grande, su estatura era un preocupación para los técnicos.
Por lo que el Club, le pagó el mismo tratamiento que le realizaron a Messi y James llegó al 1.8 metros.
Luego de este tratamiento, el Envigado le puso la 10 y lo lanzó a debutar con 14 años.
Al mes de este debut, Gustavo Upegui es asesinado, el 3 de julio de 2007, cuando 8 hombres vestidos de policías y fingiendo un allanamiento, le dispararon a sangre fría, dejando un club que en poco tiempo perdió su protagonismo y un jugador que llegó a convertirse en un astro del futbol colombiano.
