Terry fue elegido como mejor defensa de la Champions League en los años 2005, 2008 y 2009, así como ganador del Premio PFA al Jugador del Año en 2005. Ha sido incluido en el Equipo del Año FIFpro por cinco años consecutivos, de 2005 a 2009. También fue incluido en el Equipo Estelar de la Copa Mundial de 2006.
| Juntos coincidieron en Chelsea.
La anécdota con Mourinho
Al ser consultado sobre el mejor DT de su carrera, Terry soltó: "¿Entrenador favorito? José Mourinho".
"Recuerdo un momento en que me lesioné el tobillo, debería haber estado fuera durante veinte días, pero Mou venía a la sala de recuperación de lesiones, hablaba con todos y me ignoraba", comenzó.
Además, añadió: "Oye, yo era el capitán, no podía soportarlo. Llamé al médico: 'Ponme una inyección, quiero estar allí mañana'. Me miró como si estuviera loco".
"Me hizo jugar, luego me envió cinco días a Dubai para recuperarme".
"En otra ocasión me rompí un dedo del pie y el hueso del pie pero él quería que jugara".
"Me pusieron dos inyecciones al día durante mucho tiempo. Me dolía, pero lo volvería a hacer: ganamos el título".
Junto a Frank Lampard, Petr Cech, Michael Essien y Didier Drogba, Terry fue considerado pieza fundamental en la columna vertebral del Chelsea durante varios años. Ha ganado 11 trofeos como capitán del equipo, lo que lo convierte en el jugador con más palmarés en la historia del club. Al ser un producto de las fuerzas básicas, es especialmente querido por los aficionados.
